Od 1909 uczył się w Korpusie Kadetów w Jarosławiu nad Wołgą w Rosji. Naukę przerwał w marcu 1915, wstępując na ochotnika do armii rosyjskiej.

Wobec zagrożenia ze strony radzeckiego kontrwywiadu, sfingował własną śmierć i nielegalnie przekroczył granicę z Polską.

Od 1934 był zastępcą naczelnika Urzędu Śledczego Komendy Wojewódzkiej PP w Lublinie. Od 1935 był naczelnikiem Urzędu Śledczego PP w Białymstoku (z przerwą od sierpnia do września 1937, kiedy ukończył kurs w Centrum Wyszkolenia Żandarmerii w Grudziądzu). Od początku 1939 sprawował funkcję kierownika Wydziału Śledczego Komendy Wojewódzkiej PP w Wilnie w stopniu komisarza.

Jego działalność polegała m.in. na rozpracowywaniu antypaństwowych organizacji, przede wszystkim komunistycznej agentury, która była na tych terenach szczególnie rozbudowana i niebezpieczna.

Oddelegowany następnie do dyspozycji Delegatury Rządu RP na Kraj z przydziałem do Państwowego Korpusu Bezpieczeństwa, był szefem Centrali Służby Śledczej i zastępcą Komendanta (inspektora) Głównego PKB, ppłk Mariana Kozielewskiego, a następnie Stanisława Tabisza.

Na decyzję powrotu Bolesława Kontryma do kraju miało zapewne wpływ także nieoczekiwane odnalezienie się starszego brata – Konstantego Kontryma, o którym rodzina nie miała żadnych informacji od czasu ucieczki z ZSRR do Polski w grudniu 1922. Konstanty Kontrym odnalazł się w Warszawie jako generał WP (armii gen. Berlinga, skierowany tam z Armii Czerwonej).

Po latach do rodziny w Polsce dotarła wiadomość, że gen. Konstanty Kontrym zmarł w szpitalu w Moskwie przy skomplikowanym zabiegu chirurgicznym.